En el siglo XV el castillo de Escalona, cuna de grandes nobles, era uno de los más importantes de Castilla. Se desconoce el momento exacto en el que se empezó a construir, aunque algunas referencias señalan que en el siglo X ya existía una fortificación más pequeña que la actual. El admirable conjunto arquitectónico del castillo se sitúa en lo alto de una prominencia de terreno, a veinticinco metros de altura sobre el río Alberche. El recinto amurallado que vemos hoy, de estilo mudéjar y polígono irregular, data de los años del Infante Don Juan Manuel y de Don Álvaro de Luna, que serían los verdaderos promotores de la fortaleza. Don Juan Manuel construyó el perímetro exterior y las espléndidas torres albarranas de arte mudéjar. Don Álvaro de Luna, aparte de reforzar las defensas exteriores con la creación de una barbacana, levantó un magnífico palacio dentro del castillo; un palacio que en 1450 era famoso por su suntuosidad, pues incluso contaba con una capilla; algo inaudito en otros palacios de la época.
Interiormente el castillo se divide en dos partes. En la parte norte está la plaza de armas, y en la sur los restos de las dobles líneas de fortificación y el palacio. Entre ambas se encuentra el patio de honor, de planta cuadrilonga.
La fachada norte del alcázar tiene una imponente portada. Decorada con ornamentación floral, se organiza en torno a un arco ojival adovelado con impostas de cordoncillo. Bajo éste aparece otro arco (de trazado cardenal) y en tímpano, formando entre ambos un bajorrelieve con figuras humanas, parrillos a los lados y escudo de armas en el centro. En el lado izquierdo se ubica la torre del homenaje, de planta cuadrada y coventanas dinteladas o irregulares. En el derecho encontramos restos de los que fue otra torre situada simétricamente a la anterior.
La fachada sur, orientada hacia el Patio de Honor, tiene un reparto de huecos más regular, y en su interior hay construidos un aljibe, una piscina con vistas a la vega del Alberche (denominada de la reina) y un parapeto con tambor centrado.
En la Guerra de la Independencia, durante los preparativos de la crucial batalla de Talavera, el mariscal Soult, nombrado por Napoleón mayor general del ejército francés en España, destruyó y quemó la fortaleza de Escalona.
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