El Castillo de Casarrubios del Monte es el exponente de una fortaleza gótica embozado de ladrillo con el que se han recubierto sus muros de sillarejo. Su descomunal puerta de entrada brinda un arco gótico apuntado con los escudos labrados de los Reyes Católicos y Don Gonzalo Chacón, comendador mayor de Montiel.
El origen de su construcción no está bien definido, se sabe que se alzó en el siglo XIV bien por Don Alfonso Fernández Coronel, señor de la villa; o bien por Don Diego Gómez de Toledo, notario mayor de Castilla.
Si bien corre la leyenda que su mentor , Alfonso Fernández Coronel, pronunció la frase de “Castilla hace a los hombres y los gasta”. Pues habiendo sido elevado a la dignidad de señor de Aguilar por Alfonso XI, y tras caer en desgracia a la muerte de éste; Pedro I manda que sea degollado y quemado
El baluarte de Casarrubios del Monte se erige al exterior de una muralla, hoy desaparecida, que preservaba el burgo. De planta es rectangular detenta grandes torres hexagonales en tres de sus esquinas; en lo que supone una evolución arquitectónica del Siglo XIV divulgado por los templarios, y cuya misión era defender mejor el perímetro de los atacantes. La cuarta esquina está ocupada por la torre del homenaje, su interior es concoideo, de planta cuadrada y con pequeñas torres hexagonales en tres de sus ángulos, coincidente con el mismo modo que la planta del castillo.
El de Casarrubios del Monte es la única fortaleza de la provincia toledana levantado en su totalidad con ladrillo y argamasa, al igual que sus coetáneos de Coca y Segovia.
Obsequiado el 14 de agosto de 1354 a Pedro I en él mantuvo el rey amores efímeros con la hija de Don Diego Gómez de Toledo y Doña Inés de Ayala, de nombre Doña María con la que tuvo una hija natural llamada María de Castilla.
Madre e hija aceptaron la entrada en el convento toledano de Santa Domingo el Real.
Ante estos hechos Don Diego se sintió injuriado y ofreció su espada al bando de los Trastámara. Aprehendido en la batalla de Nájera, el rey Don Pedro no tomó resarcimiento contra él. Castillo y villa fueron heredados por su hijo Don Pedro Suárez de Toledo.
En 1426 Doña Marina, hija de Pedro Suárez de Toledo cónyuge del almirante de Castilla, Don Fadrique Enríquez, era ya señora de Casarrubios.
La ulterior arrendataria y señora fue Doña Juana Enríquez, reina de Aragón, quien la otorgó al rey Enrique IV, quien a su vez se la otorgó almirante castellano. Cuando Enrique IV se enoja con dicho almirante en 1647 se lo cede a su hermana Doña Isabel la Católica con la cláusula de que no la adjudicara. No obstante, Doña Isabel la devolvió al almirante con la confirmación del príncipe-rey Don Alfonso.
Este hecho provocó la ira del rey Enrique IV quien el 24 de Noviembre de 1648 lo entregó a Gonzalo Chacón, Comendador de Montiel y posterior secretario real; para transcurrido año y medido entregarlo al futuro conde de Fuensalida.
Fallecido Enrique VI, el rey Don Fernando el Católico, como sucesor de su madre la reina de Aragón , restaura a Don Gonzalo Chacón la fortaleza en noviembre de 1475.
Don Gonzalo configuró un mayorazgo con la villa y su fortaleza y en 1599 Felipe III estableció el condado de Casarrubios, que recibió el conde de Miranda y duque de Peñaranda. En los albores del siglo XIX era su señor Don Cipriano Portocarrero, conde de Montijo, posteriormente su hija Doña María Francisca, y luego su hijo, el duque de Alba. En 1899 un vecino de Casarrubios compró el castillo y palacio condal.
Si bien el castillo jamás observó acciones de armas que se sepa, fue de las últimas que conservaron su armamento. Figura que poseía cuatro cañones, dos de los cuales fueron otorgados al Alcázar de Toledo, Y ya en 1843, la condesa de Montijo, futura emperatriz, hizo legación de los otros dos al Parque de Artillería de Madrid, hoy Museo del Ejército.
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