Este es el castillo a cuyos pies ocurrió la llamada Tragedia de Montiel. En ella pelearon, cuerpo a cuerpo, los aspirantes al trono de Castilla y hermanos, Pedro I el Cruel y Enrique de Trastámara, y se decidió la suerte de una larga guerra civil que asoló el reino castellano en el siglo XIV.
Construido en el siglo IX por los árabes, cerraba el paso al reino taifa de Jaén. Tuvo dos recintos, uno exterior, muy deteriorado, usado como barbacana, que conserva restos de algunas torres; otro interior, construido por los cristianos a finales del siglo XIII o principios del XIV, que conserva grandes lienzos de cortinas y algunos torreones. En general se encuentra en mal estado, y amenaza ruina.
Tras la batalla librada entre ejército castellano-granadinos (alianza de Pedro I) y castellano-franceses (alianza de Enrique de Trastámara), el rey Pedro se refugió en el castillo después de ser derrotado. Buscó una escapatoria intentando negociar con el mercenario francés Beltrán Duguesclín, ofreciéndole dinero si se unía a su bando.
Pero este mercenario le contó a Enrique los planes de su hermano. Finalmente, la noche del 23 al 24 de marzo, ambos monarcas se encontraron en la tienda del vencedor, enzarzándose en una pelea.
Duguesclín, que estaba presente, sujetó a Pedro, con la célebre frase: "ni quito ni pongo rey, pero ayudo a mi señor", y gracias a esta ayuda Enrique pudo apuñalar a Pedro, matándolo, y proclamándose rey de Castilla. Desde entonces el fallecido Pedro ha tenido dos motes: el Cruel, que le dieron sus enemigos, y el Justiciero, sus partidarios. Su cuerpo quedó enterrado en Montiel hasta 1374 y desde entonces descansa en Sevilla. En 1974 el pueblo erigió un monolito en su recuerdo.
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