El castillo de Oreja se localiza en el arcaico poblado de Oreja, la nombrada Aurelia de los romanos, en la localidad de Ontígola al este de la provincia de Toledo. Dicho castillo fue adquirido por el rey Alfonso VI de Castilla como dote de su esposa Zaida.
A continuación de la derrota en la batalla de Uclés, donde encontró la muerte el heredero de Alfonso VI, el castillo se perdió lo que supuso en peligro permanente para el reino de Toledo, pues desde estos pagos se controlaba el vado del río y el acceso a todas las expediciones que marchaban por la margen derecha camino a la ciudad, abrogando la cabeza puente del castillo de San Servando.
En el año 1113 fue ocupado por Mazdalí que lo convirtió en punto estratégico para atacar a las tropas castellanas, que padecieron una gran derrota en sus cercanías en el año 1132.
Cercado por espacio de seis meses por Alfonso VII de León con mesnadas toledanas, extremeñas, gallegas y leonesas capituló por hambre y sed en 1139. La villa se colonizó con cristianos a los que se les dispensó con un fuero de gran interés histórico.
Se remozó el viejo castillo con grandes obras emprendidas por Alfonso VIII que lo cedió a la Orden de Santiago para defender las tierras cristianas de los almohades. En el siglo XV fue transferido a Gutierre de Cárdenas y posteriormente a los condes de Colmenar y a los duques de Frías.
Perdida su utilidad bélica y dado lo escabroso del paraje para ser habitado sus vecinos de trasladaron a la localidad de Ontígola y Aranjuez, dejando un modesto barrio próximo al castillo que se puede vislumbrar en la lontananza.
El castillo de Oreja está configurado por una fuerte y alta torre en forma de rectángulo rodeada por una muralla que sigue la línea irregular del risco sobre el que descansa. El risco se encuentra apartado en la zona que bordea la meseta y que limita el Tajo por el norte, cuyo vado natural era custodiado por el castillo.
Dicha torre fue testigo de significativas batallas entre musulmanes y cristianos ya que era fundamental para frenar el acceso a la ciudad de Toledo y al reino taifa de Cuenca.
También observamos saeteras con forma de círculo y atisbos de matacanes de madera y grandes y rudos merlones que sirven de remate a las torres. Las esquinas son de sillería y de forma redondeada llegando hasta media altura. Sólo se puede acceder por una puerta. En el interior pueden apreciarse resto de la iglesia, dos bóvedas y un aljibe.
En sus proximidades encontramos el Mar de Ontígola, embalse que sirve para regar los jardines de Aranjuez y que los visitantes del castillo pueden atisbar desde la altura.
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