El castillo de Guadamur se construyó en varias fases, la primera de ellas hacia 1470 y la segunda hacia 1520. Fue construido por órdenes del Conde de Fuensalida, para afianzar la protección de la zona, múltiples veces asediada: de 1446 a 1521 el lugar sufrió en varias ocasiones incendios y saqueos. El Castillo, así como el condado, fueron posesión de la familia Ayala, agraciada con el condado de Fuensalida en 1470 por el Rey Enrique IV de Castilla, pasando a la Casa de Velasco en el siglo XVII, en la persona de Don Bernardino Fernández de Velasco y Pacheco Téllez-Girón, VIII conde de Fuensalida. En el siglo XVIII, el título y la propiedad pasaron a formar parte del inmenso patrimonio de la Casa de Escalona, siendo después disputados por la XVI Duquesa de Osuna y el XVII Conde de Cedillo, descendiente matrilineal del II Conde de Fuensalida.
El edificio tuvo marcado carácter militar hasta el siglo XVIII, época en la que los Condes se trasladaron a su palacio toledano, junto a la iglesia de Santo Tomé, que hoy alberga la presidencia de la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha. El castillo, junto a su función protectora, servía también como destino de descanso y de caza de la familia, aunque fue ideado como refugio seguro próximo a Toledo en caso de que los acontecimientos políticos así lo aconsejaran (en 1471, en 1473 y posiblemente en 1507 y durante la Guerra de las Comunidades).
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